| Странно поставлен вопрос только ассемблер, но DOS или Windows. Если ты будешь хорошо понимать что такое ассемблер и как работает проц и ось, то под чем писать разницы практически нет.
DOS как рабочая система уже давно не используется(остались единицы), и программирование в ней соответственно тоже, хотя ознакомление с принципами работы процессора, и однозадачной ОС дать может. Ну или если есть конкретное требование/заказ. | 
